Дин Винчестер

Больше всего в жизни Дин любит свою семью, свою машину и классический рок. С ранних лет Дин и Сэм учились у отца выслеживать и истреблять сверхъестественных существ. В отличие от брата, Дин не чувствует обиды на отца за то, что тот воспитал их как охотников, так как считает, что после жестокой смерти их матери отец не мог воспитать их иначе. Дин предпочитает охотиться, нежели жить «нормальной» жизнью. Благодаря отцу Дин приобрёл качества, необходимые настоящему борцу с «нечистой силой»: он меткий стрелок, умеет обращаться с оружием и знает практически всё о сверхъестественных существах, с которыми приходится сражаться. Дин отличается своим чувством юмора, которое не покидает его даже в самых безвыходных ситуациях. Часто за иронией Дин пытается скрыть настоящие чувства. Если Сэм всегда говорит о том, что чувствует и что его тревожит, то Дин предпочитает держать всё в себе. Ему совсем нелегко говорить о своих чувствах открыто, он предпочитает просто отшутиться. Дин испытывает повышенный интерес к женскому полу и постоянно флиртует с девушками, что он унаследовал от отца, который имел ряд любовных связей после смерти жены. Он абсолютно не уважает власть и готов пойти на что угодно ради дела, поэтому у него проблемы с законом и полицией. Представляясь чужими именами, Дин часто называет имена рок-музыкантов. Большой поклонник кино, особенно помешан на вестернах, знает по именам всех актёров и фильмы, в которых они играли. Любит поесть, что очень часто можно наблюдать во многих эпизодах сериала. Боится летать на самолётах, поэтому предпочитает путешествовать на автомобиле. Безопасность семьи Дин ценит выше всего другого и даже убил человека, одержимого демоном, чтобы спасти жизнь Сэма. С ранних лет Дин привык исполнять роль старшего брата, опекать и беречь Сэма, и готов пойти на что угодно ради младшего брата, даже заключить сделку с силами зла. Дин — единственный, кому позволено называть брата «Сэмми».

внешность. У Дина зелёные глаза, коротко стриженые тёмно-русые волосы и едва заметные веснушки. Он крепко сложен, имеет рост 185 см — ниже брата Сэма (194 см) и своего отца. Часто носит футболки и рубашки в несколько слоёв. Долгое время носил старую кожаную куртку отца. Иногда надевает костюмы — когда представляется работником спецслужб. Носил амулет на шее, у него также есть серебряное кольцо на безымянном пальце правой руки и часы. После первой встречи с Кастиэлем на левом плече остался шрам от ожога в виде ладони. После случая, когда Сэм был одержим демоном, сделал татуировку в виде пентаграммы на груди для защиты от демонической одержимости.